Život devatenáctiletého studenta Charlese zcela naplňují jeho milostné aktivity, jež si - jako správný moderní mladý muž - přehledně vede v počítači pod heslem Dobývání dívek. Všechny dosavadní známosti se však začnou jevit jako bezvýznamná dětská dobrodružství, když potká ženu svých snů - Rachel... Martin...
Film Nahý v New Yorku (Naked in New York) začíná v autě dospělého Jakea, který hovoří o své přítelkyni Joanne. Jake se na Joanne může vždy obrátit s žádostí o pomoc, pokud čelí potížím v životě. Od Joanne se Jake se vrací zpět do svých vzpomínek na rodiče, vysokou školu, dům naproti, nejlepšího přítele či...
