Děj filmu se odehrává v městečku plném nekomplikované pohody. Jeho hrdiny jsou dospívající dvojčata, která se ocitají v kůži svých vrstevníků v černobílém americkém sitcomu z padesátých let. Zvláště přemýšlivý David je odborníkem na seriál Pleasantville, pojednávající o životě ideální středostavovské...
Reportérka Lanie Kerriganová dělá rozhovor s duševně nemocným bezdomovcem o předpovědi výsledku fotbalového zápasu. Místo toho se dozvídá, že její život nemá smysl a za pár dní skončí. Což ji podnítí k akci a pokusí se změnit svůj života ...
Thomas Sparrow je agent CIA, který byl kdysi při jakési spletité akci, které se účastnila CIA, KGB i ruská mafie, postřelen a ztratil paměť, takže si nevybavuje přesné detaily dané události. V celé záležitosti hrálo roli i pět set tisíc dolarů, které zmizely. Zdá se, že celá věc usnula, ale po šestadvaceti letech...